The Grand volgt het verhaal van "One Eyed" Jack Faro (Woody Harrelson) en vijf andere pokerspelers, die allemaal het meest prestigieuze toernooi van het jaar proberen te winnen. Het toernooi heeft nog het meeste weg van een soort World Poker Tour event, maar met dit verschil dat het Winner Take All is. Alle zes de hoofdfiguren hebben zo hun eigen motivatie om een gooi te doen naar de $10 miljoen prijs die de winnaar krijgt.

Larry Schwartzman (Davis Cross) en zijn zus Lainie (Cheryl Hines) zijn in hun jeugd voortdurend gepushed door hun vader (Gabe Kaplan), die hun tot het uiterste wil drijven. Andy Andrews (Richard Kind) is een beginneling...of toch niet? Harold Melvin (Chris Parnell) is een neurotisch moederskindje met een briljant wiskundig brein.
De door Harrelson gespeelde Jack Faro is eigenaar van het fictieve Rabbit's Foot Casino in Las Vegas. Jarenlang wanbeleid onder de aan alle soorten drugs verslaafde Faro, heeft ertoe geleid dat het door zijn opa opgerichte casino alleen nog gered kan worden door middel van een grondige renovatie. Wanneer Jack aan het begin van de film platzak een mentale inrichting verlaat en zich realiseert dat het casino bijna ten dode is opgeschreven, schrijft hij zicht in voor "The Grand" om het geld voor de renovatie te winnen.

Het klinkt als een redelijk standaard pokerverhaal, maar The Grand is verrassend leuk en origineel. Dat komt onder andere doordat schrijver/regisseur Zak Penn slechts 29 pagina's script had om mee te werken. Hele stukken in de film zijn geïmproviseerd. Er zitten gelukkig een aantal talentvolle acteurs in deze film waardoor dat ook goed mogelijk was. Daarnaast zijn er aantal leuke bijrollen van bijvoorbeeld Ray Romano als nerderige stay-at-home-dad. Gabe Kaplan vervult zijn rol als veeleisende vader met verve en daarnaast komen natuurlijk de onvermijdelijke echte pokerpro's ook langs aan de tafels.

The Grand heeft wel wat weg van de serie Arrested Development, over een rare en luie, rijke familie die zichzelf moet zien te redden nadat de vader in de gevangenis terecht komt. De humor in The Grand is af en toe redelijk absurd en het is dan ook wel een vereiste dat je daarvan houdt. Het verhaal komt niet zo gemaakt over als bij veel andere pokerfilms. De scenes waarin gekaart wordt zijn niet gescripped. Regisseur Penn liet de acteurs echt spelen tijdens de meeste opnames, waardoor dit allemaal redelijk natuurlijk overkomt.

Met The Grand heb je kortom een grappige, verrassende film in handen. Niet-pokerspelers zullen hem misschien iets minder kunnen waarderen, maar desalniettemin krijgt deze film een dikke voldoende.